El trámite de transferencia no puede hacerse si hay algún "precinto", es el caso por ejemplo de que se haya denunciado su robo, embargos, multas impagadas o cosas de ese estilo; si el Ayuntamiento hubiera notificado a la DGT la deuda, no se podría transferir el vehículo pero, claro, antes os habría tenido que llegar a vosotros alguna notificación del Ayuntamiento. Tampoco te puedo asegurar que la DGT controle el pago del impuesto municipal, pero hasta donde sé, se exige en el momento de la matriculación pero posteriormente sólo es responsabilidad de la DGT notificar a los Ayuntamientos afectados el cambio de domicilio del vehículo (por traslado del titular o por la venta a un tercero); de hecho si el que comprara el vehículo solicitara el informe de antecedentes en jefatura e aparecería el domicilio pero no si está al corriente del pago del impuesto municipal.
El impago tampoco debería afectarle a él porque la obligación recae en quien fuera titular del vehículo el 1 de enero; él será responsable de pagarlo a partir del año que viene.
La ITV, si es requisito del comprador sí te va a obligar a contratar un seguro aunque sea temporal porque si no se acredita la inspección, aunque esté todo bien, no puede ser favorable desde que se modificó la Ley de Tráfico y Seguridad Vial en 2009. Aquí hay dos criterios dependiendo de la Comunidad Autónoma algunas no prestan el servicio, mientras que otras expiden un informe desfavorable que se arregla con sólo presentar el seguro una vez se haya contratado; en algunas comunidades (no sé si en todas) esta segunda "inspección" es gratuita.
Si este último fuera el caso y yo estuviera en vuestra situación (estando seguro de que el coche está bien) no descartaría hacer lo siguiente:
- Alquilas un remolque o grúa para llevar el coche a la ITV
- Comprueban que está todo en orden pero rechazan por la ausencia de seguro
- Se formaliza la compraventa
- El comprador contrata un seguro y vuelve a la ITV a por el informe ya favorable por el que no le cobrarán.
- Teniendo ya el vehículo seguro (el del comprador) e ITV no debería haber problema en que fuerais a Jefatura a tramitar la transferencia.
Igual el remolque te sale más barato que un seguro temporal para llevar el vehículo a la ITV (asegurate de que no haya colas en la ITV ya que el remolque o la grúa deberá esperar también para llevarse el coche de nuevo cuando termine la inspección o tendrás que contratar dos servicios). Y ya puestos deberías negociar que la inspección la pague el comprador si el resultado es favorable (quitando lo del seguro), al fin y al cabo, va a ser el quien la disfrute.