Sobre Restricciones de contenidos en Internet

Primeramente. Sería necesario que trabajes bajo políticas de sistema, en la cual puedes restringir cualquier opción por parte del sistema windows, inclusive sitios Web. Aprovechando las bondades que nos brinda el Servidor W2000, las restricciones las podrías hacer en Panel de Control->Opciones Internet->Contenido->Asesor de Contenido->Activar->Sitios Aprobados allí puedes desaprobar y/o aprobar los sitios que eligen, una vez establecido estos parámetros guardarlos en el servidor y realizar una replica(copia) para todos los usuarios, una vez hecho esto tienes que restringir el ingreso a las opciones de internet para evitar modificaciones (todo esto con el Poledit).
Para información más detallada comunicate conmigo.

En mi caso utilizo el Wingate 1.3, supongo que debe trabajar igual que el cualquier otro proxy server como es el caso de winproxy. En la pantalla principal aparece un menu, con las opciones de proxies, rules, user, settings, dialing e info, lo que yo hago para cancelar una cuenta en internet posicionarme en Rules presionar agregar, aparece otro menu con varias opciones elijo URL y en un recuadro que dice DATA, escribo la dirección a cancelar www.sexorapido.com después en esa misma ventana aparecen un recuadro con la acción que se piensa tomar Allor or Deny, en este caso DENY. Ok y salvar. De esta forma cualquier maquina que tenga conectada a internet no podrá accesar a esta página en particular.
De cualquier forma dejame investigar más acerca de como hacerlo en el winproxy, y espero y esto te ayude aunque sea un poquito.