Duda colocación del condón

Hola, veréis, tengo un problema, y es que cuando decido ponerme el condón, llega un punto en el que a veces no pasa (otras veces si ha pasado porque ya he perdido mi virginidad... Manteniendo relación sexual)

Que puede ser??

Nunca he tenido fimosis y el frenillo lo tengo ya roto

gracias