¿Se puede averiguar cuándo se rompe un condón durante la penetración?

Realmente nada no sientes nada si se rompe el condón durante una relación sexual debido a la intensidad de la misma y a la excitación de ese momento, ya que no le estas prestando atención a ese detalle, en todo caso el que se puede dar cuenta es tu pareja, debido a que va a notar "raro" cuando el condón se le rompa. Aunque si es bien puesto y siguiendo las instrucciones correctas del empaque es muy poco probable que un condón se rompa debido a que son muy elásticos y resistentes. Claro que también influye la marca y calidad.
Sobre tu segunda pregunta, hay probabilidades aunque muy remotas de embarazo, sobre todo en mujeres irregulares.