Voy a tener mi primera relación sexual

Disculpen el testamento, pero tengo muchas inquietudes. Pasa que mi enamorado jamas me "ha penetrado", hemos estado solo a "calienta cuerpos", es decir una relación sexual pero sin que el entre en mi y peor aun que termine dentro.
Ahora ya después de algunos años, ya siento que es hora de permitirle entrar, pero tengo un tantito de miedo, el ya ha tenido relaciones así que el ya sabe como debe hacerlo y lo que yo se es todo lo teórico porque me informado en libros, revistas e internet; pero necesito una información más personal con gente joven y sin prejuicios, en la practica a mis 21 años solo lo que les acabo de mencionar.
Entonces deseo que me informen sobre como actuar, que me puede pasar y que cambios hay el cuerpo de las mujeres y si son demasiado evidentes, si debería usar condón (mi novio) o no, o puedo hacerlo en mis días infértiles, no quiero quedar embarazada.
Gracias por su pronto ayuda