Duda gramatical

En el caso que propones, la forma más apropiada es la segunda:
- Ve viendolo
Veamos en primer lugar el uso de lo: el pronombre lo se emplea como complemento directo en la oración. Esto quiere decir que su uso está determinado por verbos de carácter transitivo: saber, comprar, vender, ver, etc., en referencia a un sustantivo masculino singular, o a toda una oración anterior, en sentido neutro, por ejemplo:
- ¿Compraste el libro? - Sí lo compré (el libro)
- ¡Estoy diciéndote la verdad! - No lo creo (oración)
En segundo lugar, el pronombre lo también se encuentra en los pronombre enclíticos cuya característica es la de adherirse al verbo, manteniendo su función pronominal: miralo, acuerdate, quiereme.
Tomemos ahora la frase que quieres aclarar. Debido a que el pronombre es enclítico su escritura debe ser así:
-*Velo viendo
Aquí, el verbo ir se encuentra en su forma imperativa ve. Este verbo es de carácter intransitivo, por lo tanto no es aconsejable emplear el pronombre.
Espero haber podido aclarar un poco tu duda. Si tienes alguna otra consulta, trataré de colaborarte con gusto, o también puedes preguntar a cualquiera de los demás expertos del portal. Un saludo de Año Nuevo y que tengas un muy buen día.

Aún no me has contestado si tu duda está resuelta. Te agradecería también que cerraras la pregunta. Hasta pronto.

Hola Jorge, muchas gracias por tu respuesta y perdona que no haya contestado antes, es mi primera consulta y no estoy familiarizada con esta dinámica.
He entendido tus explicaciones y coincide con lo que yo había pensado: la forma en la que el lo va con el verbo transitivo es correcta.
Lo que desconozco es si existe alguna regla que permita su colocación junto al imperativo o es sencillamente incorrecto. Al no saber más que lo que recuerdo de la gramática del bachillerato, me cabe la duda se si existe esa posibilidad o no.
Gracias de nuevo y feliz año nuevo para todos vosotros

No te preocupes, no hay ningún problema ¡Bienvenida!
Por supuesto que el pronombre lo se puede emplear con un imperativo; es más, lo usamos con mucha frecuencia, por ejemplo:
- Buscalo en el cajón
- Escribelo en un papel
- Miralo en Internet
- ¡Disfrutalo!
Sin embargo, su uso apropiado está determinado por verbos transitivos, que para el caso en cuestión, están en modo imperativo. Puede existir la posibilidad que emplearlo con ciertos verbos intransitivos, pero se puede caer en alguna forma de loismo.
Cuídate y ya sabes que puedes volver a preguntar sobre éste y otros temas. Un abrazo.