Dudas freehand

Para hacer un destacado con freehand primero tienes que dibujar la forma que quieres que sea rodeada por el texto (en tu caso un círculo creo), una vez hecho esto asegurate de que está por encima del texto, si no no funcionará (modificar > disponer > traer al frente). Por último, seleccionas texto y forma y vas a texto > fluir alrededor de la selección. Te saldrá una ventanita con dos opciones, la primera hace que el texto se superponga a la forma, pero la segunda, que es la que nos interesa, hace que el texto rodee la forma. Si seleccionas la segunda te aparecerán debajo las distancias de margen entre la figura y el texto, que podrás regular a tu gusto.
Espero que esto resuelva tu duda.
Respecto a los programas, tanto el freehand como el illustrator están más pensados para hacer maquetaciones pequeñas, como tarjetas, flyers, pequeños catálogos, pero a la hora de hacer publicaciones más grandes se utiliza Indesign, que es mucho más potente. Lógicamente también se puede hacer con freehand, pero es bastante más incómodo en mi opinión. Con Illustrator ni lo intentes!.
Si quieres hacer un curso de maquetación debes, sin duda, hacer uno de Indesign ya que si realizas un curso de Freehand o Illustrator no te van a enseñar a maquetar, sino a diseñar.
Si estás interesada en estos temas de diseño te remito al blog que acabamos de crear donde explicamos muchos trucos sobre diferentes programas de diseño gráfico y web. http://www.nextiadesign.com/blog