¿Qué le pasa a mi pentium II que al intentar encender el ordenador a veces no funciona?

Pero podría ser que el botón de Power no está haciendo contacto correctamente y por ende, no manda la señal de arranque al primer "fogonazo". Revisa esto probando a presional fuerte el botón de encendido la primera vez que la enciendas... si es un mal contacto, entonces se debe a que ya está fallando el botón.
Dejando a un lado este problema, también podría ser por la fuente de poder. Déjame explicarlo:
-Si tienes muchas tarjetas en la placa madre (módem. Sonido, vídeo, TV, DVD, etc) y la fuente de poder no es muy buena, normalmente al presionar el "power" la fuente no puede alimentarlas a la primera, por lo que hay que estar insisitiendo hasta que lo logra (es como un carro con la batería baja... si quieres arrancarlo es preferente apagar el clima, el reproductor de CD, etc..). La solución es sencilla: cambia la fuente de poder por una más potente.
- Podrían ser los HD Extraíbles... revisa si te hace lo mismo cuando no están instalados... si no lo hace, has la clásica prueba de "meto-uno-y-a-ver-que-pasa"... "meto-el-otro-y-espero"... "meto-los-dos-y..".
- Si nada de esto funciona, entonces no quedará de otra, que llevarlo al técnico y que haga una revisión minuciosa de las partes... en ese aspecto, nada mejor que una revisión física para descartar otros posibles problemas.