¿Cómo puedo programar este juego?

Hola:

Me gustaría saber como realizar una especie de tablero de juego muy similar al juego de mesa escalera pero en vez de un recorrido "en linea recta", que sea de forma circular, es decir, que sigan y sigan dando vueltas hasta que alguno se canse o gane, ademas si no es mucho pedir, saber en que programa puedo hacer esto.

Gracias de antemano y quedo atento a sus respuestas.