Compara datos visual studio 2010

estoy trabajando con visual studio 2010... De antemano agradezco la atención y ayuda prestada... Resulta que necesito realizar un programa que me compare datos ya sea de un listbox u otra forma a manera de arboles ejemplo tengo varias ciudades las cuales se ingresan por consola con dos combobox y con una determinada cantidad de envíos en un textbox entre las mismas, la idea es encontrar la mejor ruta entre ciudades de tal forma que la ciudad de origen al finalizar los envíos termine en la misma ciudad origen donde comenzó ademas de eso debes ser la ruta con mayor numero de envíos.
ejemplo:
ciudad origen Ciudad origen numero de envíos
Bogotá >>>> Medellín 15
cucuta >>>> bucaramanga 20
medellín >>>> bucaramanga 16
bucaramanga >>>> bogotá 32
lo anterior es lo que ingresa.
y lo ideal que arrojaría seria
la ruta mas optima es:
Bogotá -> Medellin
Medellin -> Bucaramanga
Bucaramanga -> Bogotá
con un total de envíos: 63
siendo la ruta con mayor numero de envíos
sabiendo que pueden existir mas rutas pero con menos envíos.