Penetrar windows 2003 server

Saludos,
Un amigo me ha encomendado probar la seguridad de windows server 2003 y me ha pedido que penetre, bloquee o le haga algo al servidor, la cuestión, es que yo tengo un acceso telefónico a ese servidor por el que me conecto, este servr tiene sitio ftp, página web, proxy instalado, etc, si pudieras ayudarme a hacerle algo... Espero tu ayuda.

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