Ping a través de distintas conexiones

El Ping usa la conexión activa de ese momento que lo haces, pero el comando: tracert te puede ser de gran utilidad, ejemplo:
Tracert www.yahoo.es (sin subrayado, y das a enter), verás todos los IPs por los que pasa hasta llegar al destino, y lo puedes usar también en tu red.
Ya me dirás...

Quizá no me explique bien.
Tengo las dos conexiones arriba, quiero asegurar que los paquetes del ping salen por la que yo escoja. Actualmente lo consigo poniendo una ruta estática en la tabla de enrutamiento pero no me parece una solución limpia.
¿Alguna idea?

Si usas el comando: arp -a, tendrás una verificación de tu ip, la ip de puerta de enlace y la MAC(ó dirección física de la tarjeta en cuestión usada), y el tipo(dinámico ó estático).
Luego solo debes hacer ping por la IP que tu quieras comprobar. Usa arp/? para más opciones.

Esa es exactamente mi duda ¿cómo hago ping a través de la IP/interface que quiero comprobar?

Entiendo que tienes más de una conexión de red, pues no veo el problema, ejemplo:
Yo pondría en la pantalla de comandos ipconfig/all, te saldrán todas las conexiones que usas, esto te da la información(servidor DNS, etc...) para hacer tracert pues te dice paso a paso por las IPs que está pasando, solo cambia la ip de destino que quieres que busque.
Aunque no me dices si usas más de una tarjeta de red, puedes abrir Conexiones de Red y seleccionar con botón derecho del ratón cualquiera de ellas y desactivar provisionalmente una para usar solo la otra que tu quieras comprobar.

El caso es que necesito tener todas las conexiones activas y poder comprobarlas estando así.
¿Existe alguna forma de forzar ping o tracert por una conexión?

Solo podrías hacerlo dejando una conexión activa en el momento de hacer la prueba, y deshabilitar la/s otra/s mientras lo haces.