Yo que he usado Windows 98/NT/2000 (ahora ya solo uso Windows 2000) cuando los actualizaba desde windowsupdate.com lo único que tenia que descargar era un control ActiveX cuya única función era mirar tu versión de sistema operativo y que actualizaciones estaban ya instaladas, por ejemplo el otro día al actualizar mi Windows 2000 SP4 me tuve que descargar el control ActiveX incluido en
http://v4.windowsupdate.microsoft.com/CAB/x86/unicode/iuctl.cab en este cab esta el Windows Update Control Engine
En fin tal como te he comentado este control no mira si tu Windows es legal por lo menos en los Windows que yo he tenido, si el de Windows XP mira si es legal lo desconozco pero si lo mirase solo podría mirar la legalidad de productos de Microsoft (Windows y Office) de los demás programas no lo podría mira. Tu prueba a hacer la actualización sigue los pasos que te deja bien y si no te deja porque tu Windows no es legal pues no la haces y ya esta. No te preocupes si el control descubre que tu Windows es ilegal. Ah y claro si quieres descargar las actualizaciones solo podrás descargarlas si también descargas el control.