Andrés

Si instalas Windows XP encima de Windows 98 (actualizar) tendrás problemas de compatibilidad aunque los programas seguirán instalados muchas cosas habrán cambiado como los directorios y las .dll pero con lo que más problemas tendrás sera con el hardware pues muchas cosas seguirán teniendo los drivers de la plataforma Windows 98 y Windows XP soporta muy mal los drivers de Windows 98. Estos problemas residen en que Windows XP no viene de la misma familia que Windows 98 mientras Windows 98 se basa en un núcleo MS-DOS (al igual que los Windows ME/95/3.1), Windows XP se basa en un núcleo UNIX en realidad Windows XP es una versión mejorada del Windows NT (el primero de la familia) y Windows 2000 (el sucesor de Windows NT) Windows XP tiene un núcleo muy diferente al de Windows 98 y usa sus propios drivers o los de Windows 2000.
Yo no te recomiendo actualizar de Windows 98 a Windows XP sino que formatees todo el disco duro (incluido el Windows 98) el instalador de Windows XP en uno de sus pasos te dará la opción no tiene complicación, lo malo que tendrás que reinstalar todos los programas pero lo bueno es que tendrás un Windows más estable por que los drivers por ejemplo serán los suyos específicos y los programas se adpataran a Windows XP y no tendrás restos del Windows 98 la mejora te lo digo yo vale la pena.
Reumiendo tienes dos opciones para instalar Windows XP:
1- La que yo no te recomiendo actualizar o instalar encima de Windows 98 el Windows XP.
2- La mejor formatear el disco e instalar Windows XP en un disco limpio (borrado, sin nada) se pierde Windows 98 pero se gana en estabilidad.
Tienes más información en:
http://www.microsoft.com/spain/windowsxp/using/setup/getstarted/intro.mspx
http://www.multingles.net/images/instal_xp/instal_xp.htm
http://www.pc-actual.com/Pr%C3%A1ctico/Microconsultas/Inform%C3%A1tica_personal/Windows/20040105057