Outlook exprés

Hay alternativas mucho mejores para el correo electrónico que el outllook. Yo de ti no me calentaría la cabeza intentando encontrar el problema.
Hay programas como el incredimail http://www.incredimail.com o el eudora, que te permiten hacer muchas más cosas que el outlook, como adjuntar firmas en tus mensajes y crear mensajes más personalizados.
Normalmente estos otros programas de correo, importan datos y direcciones desde el outlook, que detectan automáticamente, sin que tu tengas que volverlos a escribir. Aunque aparentemente el incredimail pueda parecer un tanto infantil, es un potente gestor de correo, que te permite hacer muchas cosas.
Si aun así, quieres corregir el outlook ( yo es que lo odio), prueba a desinstalar la cuenta de correo y volver a crearla, quizás hubo algún fallo en su creación y revisa todas las opciones del programa, y muy importante, normalmente en la mayoría de los servidores de correo, debe estar habilitada la opción de mi servidor requiere autentificación, en las propiedades avanzadas de la cuenta.