Correos "pesados" no salen, Autlook

Utilizo Autlook 2003 para gestionar mis cuentas de correo, he notado que los correos salientes con adjuntos no acaban de salir, como si se metiese en un bucle y no terminarse nunca. A continuación pongo la configuración que tengo, que es la que aparece en Yahoo.
Pop3 --> pop. Correo.yahoo. Es
Smtp --> smtp. Correo.yahoo. Es
(x) recordar dontraseña
( ) Iniciar sesión utilizando autenticación de contraseña segura
===== Mas configuraciones ====
<Servidor de salida>
   (x) mi servidor de salida (SMTP) requiere autentificador
(x) Utilizo la misma configuración que mi servidor de entrada
<Avanzada>
   Servidor de Entrada = 995
      (x) Este servidor requiere una conesión cifrada (SSL)
Servidor de Salida = 465
      (x) Este servidor requiere una conesión cifrada (SSL)
   -----------------
Cuando pruebo la configuración de la cuenta, me da todo correcto; Si envío correo sin adjunto, sale; si le pongo un adjunto, se pone a enviar y hay se queda, con la barra de estado en blanco o en verde sin terminar.
Me podéis ayudar, gracias de ante mano