Duda sobre cómo crear una página de captura.

Tengo el archivo de un vídeo para subirlo a la web que me gustaría colocarlo en la parte del sidebar, lo que ocurre que es de un tamaño como los vídeos de youtube y no sé si me quedaría bien una vez insertado. Mí pregunta es desde dónde puedo subir este archivo para que me quede en la parte del sidebar y si lo tendría que subir con el programa filezilla. A continuación os muestro una imagen para que os quede más claro donde quiero insértalo. Un saludo.

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