¿Por qué mi monocilindrica no no consigue estirar la marcha más larga?

Tengo una Gilera Nordwest del 93, de 5 velocidades, con motor monocilindrico de 550cc y carburador Teikei de doble cuerpo (tiro directo+depresión). El carburador es nuevo y tiene reglajes de fabrica.
La moto lleva un filtro de aire K&N y una cola de escape homologada pero mucho más abierta que la original (de tabiques). La moto enciende perfectamente cuando alcanza su temperatura ideal de funcionamiento. En las cuatro primeras marchas, la moto acelera y estira perfectamente, pero cuando pongo la quinta trato de buscar la velocidad máxima o, por ejemplo, subir una pendiente a tope, entonces es cuando aparece el siguiente problema (que no se da ciando es en bajada y lógicamente hay menos "esfuerzo" que hacer).

El síntoma es que llega un momento en el que el motor parece como apagarse y tose si insisto con el acelerador y solo se recupera cuando suelto gas. Su vuelvo a insistir con el acelerador, vuelve a toser y no estira (la sensación es como si se apagase o se quedase sin chispa la bujía y le vuelve ciando suelto gas)

Debo añadir que yo peso bastante y que la bujía no presenta un color sospechoso, más bien un color un pelín más claro que el oxido.

Por ultimo y si vale como pista, el colector de admisión (aluminio y goma) tiene la goma un pelín deteriorada, y no descarto que pueda haber una pequeña entrada de aire (aunque lo he tratado con silicona resistente al calor).