Combinación viaje Dakota del Norte!

Quería preguntar a ver si me podéis ayudar sobre un viaje a Dakota del Norte. Mi novio se va allí 3 meses de practicas en una empresa, Lo primero que quería saber son vuelos allí, creo que sera recomendable hacer alguna escala, para que le salga lo más barato posible. ¿Cómo debe buscarlo? ¿Escala en Chicago? En el mes de Octubre iré yo, y cuando el acabe querríamos pasar allí unos 20-25 días viendo todo, ¿qué podemos ver? ¿Y cómo deberíamos organizarnos? Nos gustaría ver Filadelfia, Nueva York, bueno todo lo típico... No se igual es un poco complicado, cualquier sugerencia me sera buena para empezar a prepararlo todo, ya que estoy muy perdida, nunca hemos ido tan lejos.