Enviar email masivos automáticos con varios archivos adjuntos

Tengo generados pdf automaticos de cada hoja que tiene una serie de condiciones, en el nombre del pdf aparece numero de factura mes departamento y empleado, pero ahora quiero enviar varios de estos PDF al email de cada responsable del departamento, no sé como hacerlo he visto varios ejemplos y creo que no me serviria, he creado otra hoja automatica al mismo tiempo que genera los PDF separados por columnas el email del responsable, el departamento, el empleado, ruta archivo pdf a enviar. No sé si me puedes ayudar con esto