Adjuntar varios ficheros pdf por departamento y dirección email

Tengo una hoja de excel en la cual en la columna B tengo la dirección de envío de email y del responsable del dpto, en la columna C tengo el DPTO, en la columna DE tengo el empleado, en la columna E tengo la ruta del fichero PDF, mi intención es de enviar un solo correo agrupado por DPTO y por dirección de email del responsable, ¿esto es posible?