¿Por qué la ftalimida de Gabriel da como productos solo aminas primarias?
Tenia una consulta sobre síntesis de aminas.
Es sobre la síntesis de Gabriel, en la cual se trabaja con ftalimida. En un primer paso se desprotona el H ácido de la amina, y el anión resultante reacciona con un halogenuro de alquilo por SN2, dando como producto una N-alquilftalimida.
Hasta ahí entiendo, ahora mi duda es, ¿por qué el par de electrones que queda en el Nitrógeno no puede reaccionar? ¿Es por el efecto inductivo de los carbonilos adyacentes? ¿Hay impedimento estérico? ¿Puede haber resonancia de los electrones hacia los dos grupos carbonilos vecinos?