Para una maquina con 256mb de ram es muy poco pero lo que mas se ajustaría seria algún windows XP pero eso si, nunca un original, el original corre con 256mb PERO el sistema solo, es decir, enciende la maquina, pero de eso a hacer mas cosas como ver videos ya es otro rollo. Existen versiones no oficiales de windows XP llamadas "desatendidas" y hay una gran variedad y están optimizadas para diferentes usos, una que yo uso en maquinas de pocos recursos es el "Windows Xp Lime edition" es muy bueno y ademas bonito XD, y consume menos recursos que el original, quizá este te pueda servir para lo que buscas.
Ahora que si quieres puedes usar algo diferente como lo es Linux, hay unas versiones muy ligeras de este sistema que corren incluso desde USB´s, un sistema muy ligero que yo uso tambien en casi cualquier maquina es el Ubuntu en su vercion 10, las posteriores son mas pesadas pero ese me ha funcionado bien tambien, el problema es que te tienes que acostumbrar a la interfas de usuario que es algo diferente a la de windows.
Asi que lo dejo a tu criterio, windows desatendido para ususarios que no quieren dejar esa interfaz o si quiere cambiar un poco un linux o Ubuntu lijeros, si necesitas mas informacion dimelo y con gusto te ayudo.