Ácido salicílico

Hace unos días preparé en mi laboratorio de química una muestra de aspirina. Sin embargo ahora tengo que elaborar una búsqueda sobre un compuesto distinto al ácido salicílico para sintetizar la "aspirina", que es igualmente conocido y que se emplea en cosmetología. Además de investigar que es lo que lo hace diferente de la aspirina que le confiere sus propiedades.
Gracias :D

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Te envío una parte de un trabajo sobre este tema, el que probablemente te ayude un poco. En verdad no tengo información sobre el uso en cosmetologia pero si es así podemos ponernos a buscar información sobre el asunto...
Haceme saber si te es suficiente o si es necesario más información...
Enviame un mail a
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Como siempre a tu disposición, hasta la próxima.
Prof. Betina Kind
Aspirina pertenece a la familia de los salicilatos, derivados del ácido 2-hidroxibenzoico o ácido salicílico. Aunque este compuesto se encuentra en diversos vegetales, actualmente los salicilatos empleados son obtenidos de forma sintética. Aspirina o ácido acetilsalicílico es un derivado del ácido salicílico, con el que se ha conseguido aumento de la efectividad analgésica con menores efectos irritantes sobre el aparato digestivo.
El ácido salicílico es un sólido blanco cristalino, de fórmula C6H4(OH)COOH. Se encuentra en numerosas plantas, en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y más soluble en alcohol, éter y cloroformo. Tiene un punto de fusión de 159ºC. Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato.
El ácido salicílico proviene de una planta, la ulmaria (en latín: Spiraea ulmaria). Félix Hoffman, para llamar a esta nueva droga maravillosa ideó un acrónimo: A por acetil; SPIR, por Spiraea e INA, por una razón que nadie conoce.
3.1 la síntesis.
El ácido acetilsalicílico está formado por agujas blancas cristalinas. F. Hoffman consiguió sintetizarlo a partir de alquitrán de carbón. Sus cristales alargados, de sabor ligeramente amargo, y de color blanquecino, funden a 132 grados centígrados y son insolubles en agua. Es estable en aire seco, pero con la humedad se descompone lentamente en ácido salicílico y en ácido acético. El proceso de síntesis consiste en tratar el ácido salicílico con anhídrido acético, en presencia de un poco de ácido sulfúrico, que actúa como catalizador. Hoffman fue el primero en conseguir sintetizar de forma estable el ácido acetilsalicílico. Aunque el compuesto ya había sido obtenido anteriormente, en 1853, por el francés Charles F. Gerhardt, aunque por un método muy complicado.
3.2 la molécula.
La molécula de Aspirina contiene 9 átomos de carbono, 4 de oxígeno y 8 de hidrógeno. La menor cantidad de sustancia que conserva sus propiedades es una molécula. La molécula de ácido acetilsalicílico contiene un total de 21 átomos, y su fórmula consiste en la unión del ácido salicílico: C7H6O3 y el anhídrido acético C4H6O3 cuya reacción es:
C7H6O3 + C4H6O3 => C9H8O4 + C2H4O2.
La fórmula de la Aspirina es por tanto: C9H8O4
4. Producción de la aspirina.
Para fabricar una tonelada de aspirina son necesarios 770 kg de ácido salicílico y 590 kg de anhídrido acético (para que la operación sea rentable, deben recuperarse el ácido acético y el exceso empleado de anhídrido acético). El rendimiento de reacción es del 90%, obteniéndose como subproducto 340 kg de acético.
El modo de operación sigue siendo principalmente discontinuo. El ácido salicílico y el anhídrido acético se alimentan a un reactor de acero inoxidable. La temperatura debe mantenerse a menos de 90ºC, con buen control de temperatura a lo largo del ciclo. Tras dos o tres horas, la masa de reacción se bombea a un filtro, y de allí a un cristalizador, donde se mantiene a 0ºC. Los cristales obtenidos se centrifugan, lavan y secan (0'5% humedad); el licor madre se recircula.
5.1 mecanismos generales de la acción farmacológica.
Antes de comenzar a explicar los mecanismos generales debemos de hacer un pequeño alto en el camino para definir prostaglandinas
Prostaglandinas, en bioquímica y en medicina, familia de sustancias químicas análogas a las hormonas que aparecen de forma natural en todos los mamíferos. Las prostaglandinas son derivados de los ácidos grasos que se encuentran en casi todos los tejidos del cuerpo humano. Hay más de una docena de prostaglandinas importantes desde un punto de vista biológico, y afectan a muchas funciones fisiológicas esenciales.
Hasta finales de los sesenta no se comprobó que las propiedades analgésicas y antitérmicas de Aspirina estaban ligadas a una inhibición irreversible de ciclooxigenasa, una encima que regula la producción de prostaglandinas. La única forma de sintetizar prostaglandinas de nuevo, es la síntesis de una nueva ciclooxigenasa, cosa que pueden realizar sólo las células endoteliales.
Aspirina es el prototipo de un grupo de medicamentos denominados AINES (fármacos antiinflamatorios no esteroideos), para diferenciarlos de los esteroides, hormonas de la corteza suprarrenal con efecto antiinflamatorio. La acción antiinflamatoria fundamental de Aspirina es el bloqueo de la producción de mediadores de la inflamación a partir del ácido araquidónico, como las prostaglandinas y los leucotrienos.
Por lo tanto, Aspirina, en primer lugar, evitaría la síntesis de prostaglandinas, cuyo papel es estimular a los nocioceptores, receptores del dolor; pero también independientemente de este efecto, amortiguaría las respuestas celulares secundarias a una agresión antiinflamatoria.
5.2 acción analgésica.
Aspirina tiene una acción analgésica a nivel preferentemente periférico, actuando en las terminaciones nerviosas sobre las que actúan substancias generadoras de dolor, como las prostaglandinas la serotina y la bradiquinina. Dicho en otras palabras, que en lugar de actuar directamente sobre la fuente del dolor suprimen lo que el cuerpo produce para causar la sensación de dolor.
Se cree que en el efecto analgésico de Aspirina también existe un componente central a nivel del tálamo, que es una estructura cerca de la base del cerebro, que integra los estímulos dolorosos. La actividad analgésica de Aspirina es de intensidad moderado, colocándose por debajo de los analgésicos mayores, como son los opiáceos. Este efecto depende de la dosis. Aspirina tiene mayor actividad analgésica que el salicilato, su precesor, aunque este tiene el mismo poder antiinflamatorio que ella.
Algunos antiinflamatorios no esteroideos, como el paracetamol sólo poseen efecto analgésico, y otros como el ketorolaco y el metamizol tienen mucha más acción analgésica que antriinflamatoria. Aspirina es pues, útil en muchos dolores de intensidad moderada, como cefaleas, dolores articulares, musculares, de partes blandas, dolores de origen dental, de huesos, en postoperatorios, en traumatismos en dolores menstruales. Además en los dolores producidos por un cáncer.
5.3 acción antipirética.
La fiebre es una alteración en los mecanismos reguladores de calor del organismo, de manera que se eleva la temperatura corporales, considerando temperatura normal hasta 37ºC en la axila, hasta 37.7ºC en la boca y hasta 38ºC en el recto.
Habitualmente la presencia de una infección en el organismo induce a los leucocitos a segregar interleucina 1, una sustancia que eleva la cantidad de prostaglandina E en la sangre. Las prostaglandinas actúan sobre el hipotálamo, donde se encuentra el centro regulador de la temperatura o termostato endógeno. Aspirina es capaz de disminuir la temperatura corporal cuando existe fiebre; sin embargo, cuando la temperatura corporal es normal, no produce la denominada hipotermia. El efecto antitérmico se realiza agracias a varios mecanismos liberadores de calor, fundamentalmente la vaso dilatación cutánea y la sudoración.
La acción antitérmica de Aspirina, a este nivel cerebral, se debe, pues, al bloqueo de la síntesis de prostaglandinas que tiene un intenso efecto inductor de la fiebre.
5.4 acción antiinflamatoria.
Las prostaglandinas poseen múltiples acciones multiplicadoras de la reacción inflamatoria. Entre ellas destaca su capacidad de vaso dilatar, sensibilizar los receptores nerviosos al dolor, estimular las células inflamatorias y estimular la producción de interleucinas 1, un potente inductor de inflamación. Aspirina bloquea la síntesis de prostaglandinas y por lo tanto posee una potente acción antiinflamatoria.
En realidad, no en todos los tipos de inflamación se liberan prostaglandinas en gran cantidad, y en algunos casos las prostaglandinas actúan como moderadores de la respuesta inflamatoria. Aspirina ejerce su acción inflamatoria al disminuir las respuestas de las células al estímulo inflamatorio.
5.5 otras acciones.
Al inhibir el transporte de ácido úrico desde el interior del túbulo al riñón, Aspirina hace que el ácido úrico se elimine por la orina. Esta acción se denomina uricosúrica. Aspirina interfiere en la síntesis de protombina, una proteína que interviene en la coagulación sanguínea.
Aspirina posee también diversos efectos sobre el metabolismo, pero a concentraciones elevadas. Por un lado acelera la utilización de glucosa, pero por otra parte dificulta la acumulación de ATP, una sustancia fundamental para almacenar energía dentro de las células. Esa reducción puede alterar la síntesis de proteínas en el tejido conectivo, responsable de la cicatrización y reparación de lesiones en el organismo.
Muchísimas gracias profesora Kind. Su respuesta me ha parecido fenomenal y de muchísima ayuda para completar de comprender todo lo que he elaborado dentro de mis sesiones de clase.
Agradecido,
Francisco Javier Ruiz Chávez
Respuesta
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Buena pregunta,
Es algo bastante sencillo,
Otra forma para obtener la aspirina es a partir del salicilato de metilo (esencia de gaulteria), que se emplea como aromatizante.
No es una forma muy común, puesto que es más fácil conseguir el ácido salicílico directamente para la obtención de la aspirina. Ademas de que el salicilato de metilo tiene alguna acción analgésica muy localizada.
El procedimiento es tratar el salicilato de metilo con un un agente acetilante (Anhídrido acético) y se obtiene el ácido 2 acetoxibenxoico (Ácido acetil salicílico).
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Lo importante de un medicamento es su componente activo. Es una parte de la molécula que tiene la función de curar o aliviar el dolor. Por otro lado el resto de la molécula ha de ayudar a este centro activo a llegar a la zona afectada, estabilizándolo y ayudando a ser soluble al centro activo. Es por eso que un mismo centro activo puede ir acompañado de otras partes de molécula diferentes haciendo parecer un nuevo medicamento. Esto se usa frecuentemente para saltarse la patente de un medicamento, se le sintetiza un derivado de este y este es legal. Con lo que se refiere a la aspirina no se nada en concreto, esto es todo lo que puedo ayudarte. Si tienes cualquier otra duda dímelo.

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