Pasar de vivir en el box al prado ¿Aconsejable?

Mi caballo tiene 11 años. Es hispanoárabe, alegre y muy juguetón. Ha vivido toda la vida en un box, primero en Alicante y luego en Madrid. Ahora mi hípica cierra y me han propuesto otra hípica donde estaría en un prado con más caballos. El prado es enorme, pero no es un terreno liso, está lleno de cuestas y árboles. Está en pleno campo, es muy bonito, y los caballos se les ve cuidados, pero yo estoy muy preocupada. No sé si es una buena idea después de llevar toda su vida en un box resguardado y protegido.
Para dormir los meten en un cobertizo todos juntos, nada de box.
¿Es aconsejable? ¿Cuáles son las ventajas y los inconvenientes para el caballo de pasar del box al prado?