Si haces la operación utilizando la caja, tendrás problemas con la ley que obliga a declarar todo el efectivo que se cobra. Yo no lo haría.
Yo iría metiendo esas cantidades en la cuenta 551, y si no quiere tu jefe tener problemas, eso es un préstamo sociedad/socio, que hay que declarar. Lo suyo sería formalizar el contrato fehacientemente, declarar los intereses devengados y las retenciones que obliga la legislación sobre ingresos financieros, y pagar los impuestos que correspondan por este préstamo.
Porque si lo dejas en la cuenta 551 y no formalizas el préstamo, la Agencia Tributaria presumirá que es un reparto de dividendos encubierto, y le derivará a tu jefe esos ingresos a su renta, y sancionará tanto a la empresa como a él por no declararlos. Y si la empresa va mal y por lo que sea os veis abocados a un Concurso de Acreedores, le acusarán de alzamiento de bienes y le derivarán, como administrador, las responsabilidades por la quiebra dolosa de la empresa.
Y si lo dejas en la cuenta 555 peor aún, esa cuenta puede tener movimiento a lo largo del año, pero a final de año su saldo debe ser 0, ya que es una cuenta transitoria. Y si tiene saldo debe ser por una razón muy justificada (que a mí en 30 años de profesión solamente se me ha dado un caso).
Igual tu jefe no tiene claro todo esto que yo te digo, porque no conoce la legislación en materia societaria y fiscal. Si necesita dinero porque no cobra mucho, lo que tiene que hacer es ponerse una nómina más alta, y declarar sus ingresos en oficial. Y si es una necesidad puntual y la empresa tiene beneficios, un reparto de dividendos a los socios, que también tributa, pero es mejor que hacerlo en B, ya que si tiene una comprobación de la Agencia Tributaria le puede costar un buen susto.
Y si aún así, insiste en hacerlo, déjalo en la cuenta 551 y todos los meses recuérdale el saldo de esa cuenta y los problemas que le va a generar, así no podrá alegar desconocimiento si le sucede. Porque si cargas tú con la responsabilidad y no le dices nada a tu jefe, si sucede algo de lo que te digo que puede suceder, la culpable serás tú, por no haber cumplido bien con tu trabajo, te lo aseguro.
Mejor pecar de agorera que de incompetente, ¿no crees?