La diferencia principal es que "boss" se usa para designar al jefe, amo, mandamás, patrón, manager, etc. pero dentro del contexto de una oficina por ejemplo. En cambio "chief" lo usamos en todos los demás casos en los que queremos expresar que alguien es el jefe, el capitán de un equipo por ejemplo, el mandamás de un grupo de amigos, etc.