Insinuarse

Creo que si te quieres insinuar con ella, su lugar de trabajo no es el más adecuado, ya que aunque ella pudiera tener los mismos deseos, profesionalmente podría considerar poco ético por su parte, hacer caso de esas insinuaciones y por lo tanto te podría rechazar.
Creo que si quieres algo con ella, podrías probar a invitarla a quedar fuera de ahí, tener una cita. Es un modo bastante explícito de dejar claras tus intenciones, pero al mismo tiempo das la oportunidad de separar claramente lo personal de lo profesional para ella y creo que tendrías más posibilidades de éxito. Suerte

i)
Las mujeres no se ofenden por que alguien muestre deseos sexuales, excepto alguna con problemas mentales,
ii)
puede ofenderse si usas métodos ofensivos: golpes, empujones, palabras fuertes pero eso no es lo que usarías ¿? ¿Correcto?
Iii)
Ella ya sabe que tu la deseas, 90% seguro que lo sabe.
Bien, ¿qué debes hacer?
Invitarla
Con trampas
Para ver que tanto aceptaría, invitaciones indirectas como,
a) antes de acercarse a ti decirle "detente un momento en ese lugar para admirarte"
Si lo hace: punto para ti, si no lo hace: punto en contra
b) tomarle una mano y preguntarle si puedes besársela, besando de una vez la palma (no el dorso)
Se deja, punto a favor, si no se deja punto en contra
etc, etc, etc
O sin trampas,
Invitación directa a comenzar una relación más estrecha (cenar, bailar, pasear,... ) o invitación a solo una relación sexual tomar su mano y llevarla a sitios de tu cuerpo no acostubrados, o poner tu mismo tu mano sobre alguna parte de ella, en sitios no usuales, poco a poco apretando, cada apretada es un paso más cercano al sexo, las primeras apretadas suaves puede que las acepte como solo cariño, las siguientes pueden ser aceptadas o rechazadas, cuando apretes al máximo ya estas en el hueco que buscas.

Lo mejor es que entre platica y platica le hagas ver que te agrada y que te gustaría algo con ella, no es bueno durante el masaje ya que tal vez sentiría que es solo atracción sexual.

Primero que nada me dices que es una conocida tuya lo que quiere decil que se llevan bien, yo te aconsejaría es que le isieras saber que te gusta pero no en una sección de masajes sino que la invitaras a salir podría ser ir al cine, una cena y muéstrale que te atrae se con ella muy romántico recuerda que a las mujeres les encantan los pequeños detalles.

Te recomiendo que si piensas insinuarte no lo hagas en el momento del masaje y mejor la invites a tomarse unas copas por la noche o una simple comida o cena y ahí platicar con ella y ver como reacciona ella estando en otro ambiente junto a ti.
Si eso no te funciona o crees tu que no va mucho con tu forma de ser, entonces antes del masaje le puedes decir que te gusta, que te sientes atraído por ella por las razones que tengas, de cualquiera de estas formas sólo existen dos respuestas un si o un no, así que primero haste a la idea en tu mente que si ella dice que no probablemente se distancie la relación de amistad o durante un corto tiempo se sientan un tanto incómodos.
Espero haber sido de ayuda con mi comentario y sigo a tus órdenes.

No se si su profesión es masajista o te lo hace como favor. En caso de que sea su trabajo yo no me insinuaría. Creo que no sería el momento adecuado. Yo simplemente la invitaría a tomar algo y a partir de ahí lo que surja. Tienes que pensar en la otra persona y pensar que si no eres correspondido ella se podría sentir incómoda. Es importante saber si le gustas, por eso creo que sería conveniente que la invitaras a salir un día.

Ese mi amigo es un tema muy difícil de tratar, puesto que las mujeres actúan de diferentes maneras y es por ello que no se puede hacer una generalización de la reacción que puedan tener, es por ello que intentes saber de ella sus gustos su situación sexual (si tiene pareja o no), después de ello y de una conversación a lo largo del masaje puedes hacer bromas (nada de ponerse pesado) acerca de lo que dice y si logras acercarte mucho mejor, pero ten cuidado de no permanecer en silencio y de no intimidar, la seguridad es primordial a la hora de "cortejar". Si el deseo es mutuo tendrás una experiencia placentera, caso contrario lo podrás dialogar y otra vez sera. Mi mayor consejo es que seas prudente al hablar y constante en el mirar (a los ojos de ella claro esta). Si he servido de ayuda házmelo saber y si hay más inquietudes no dudes en hacerlas. Con gratitud Kelobriga

Si en verdad no deseas ofenderla, no les insinúes nada cuando vallas a tus masajes, es mejor que trates de invitarla o comer o a cenar, y comiences a tratarla así, después puedes abordar el tema sutilmente para ver su reacción, debes ser consciente que esto puede desencadenar la suspensión de los masajes ya que como profesinista y por ética no puedes involúcrate con un paciente o cliente por tanto el hecho de que ellos comiencen a sentir atracción por ti, inmedientamente debes suspender el tratamiento e incluso dejarle claro que tu relación es estrictamente laboral, sin embargo si en ella despiertas el mismo sentimiento y acepta, no puede seguir siendo tu masajista, debe canalizarte con alguien más, ya si desea por goce personal masajearte cuando se tenga una relación, esa es otra cosa, pero si es por terapia o a esto se dedica no puedes continuar siendo su cliente.
Así mismo debes ser consciente que a esto se dedica y que si esto implica masajear a otros varones no debes exigir la suspensión de su trabajo, hay que tolerar estas cosas, así que se paciente y jamás le insinúes algo mientras estas en esto o ella lo tomará por algo no serio.

No creo que en un acto de trabajo y más en ese donde hay un contacto físico y uno puede excitarse por el momento el contacto la relajación etc, se ha el más adecuado, si te gusta aunque se ha para tener una compañera sexual creo que deberías decírselo en cualquier otro lugar, invitala aun café un día que acabes de tener el masaje o cuando quedéis para otro, otro día, pero cuando te esta masajeando porque vamos yo entendería que solo quieres sexo porque te estas poniendo cachondo, y no porque yo te guste realmente solo que ue te estas dejando llevar por el momento, ya que asta para que una mujer quiera ser compañera sexual tuya, o de quien se ha debe sentirse deseada y sexy ella, no por el momento.

Creo que lo más importante es que no lo hagas durante el proceso de su trabajo, ya que si la asaltas dentro del ámbito profesional puede que se ofenda. Es mucho más simple que busques la manera de quedar con ella fuera de su trabajo. Que le digas que te apetecería un día quedar para tomar un café y que se lo piense y si quiere que te llame y le dejas el móvil.
Es mejor con mezclarte tú como cliente y tú como persona interesada en ella sexualmente. Si a ella le apetece quedar entonces puedes proseguir como en una relación normal, aunque quizás, si funciona bien y acabáis juntos, tendrás que buscarte otra masajista.

Antes de tomar la decisión hay que cerciorarse de que ella no tenga ningún otro compromiso ya que eso la haría sentirse menos proclive a una situación como la que deseas. Una mujer con algún compromiso de pareja generalmente se resiste.
Si estás seguro de su preferencia sexual y que no tiene ningún tipo de compromiso, simplemente cortéjala. Puede parecerte anticuado, pero ellas siguen prefiriendo las cortesías por encima de una simple insinuación que puede incomodarlas. Recuerda que les gustan las cosas que se van presentando y que no las hagan sentir culpables. Puedes iniciar con sonreirle (les fascinan las sonrisas) y habar de su habilidad para los masajes. Trata de sostenerle la mirada y ve su reacción. Adicionalmente puedes ir intentando tomar su mano suavemente y agradecer su gentileza y esmero. Según reaccione sabrás si puedes continuar con una cita o mejor te detienes.
Es una idea. Tú podrás ponerle los toques que consideres pertinentes según se presente la circunstancia. Es vital tu propio toque personal para que todo sea lo más natural posible.