Dudas y consejos para perder la virginidad de forma segura y sin dolor

Hola! Acabo de registrarme en esta página y tengo grandes expectativas de ella por que he leído algunas preguntas y respuestas y estoy convencido de que son serios y de que realmente pueden aclarar mis duas.
Estoy a 2 días de tener mi primera relación sexual y tengo muchísimas dudas. Ya que mi interés primordial es no dejar embarazada a mi pareja.
1) Tengo miedo a tener mucho dolor en el momento en el que se estire la piel de mi pene en el momento de la penetración (obviamente con condón) ya que mi manera de masturbarme nunca ha sido con la mano, sino frotando mi pene contra cualquier zona (en posición acostado) 2) Continuando con este tema, leí en un articulo que el hombre puede llegar a sangrar también por este estiramiento en el momento del coito. 3) Tengo muchas ganas de que mi novia me masturbe pero no se si llegare a excitarme ya que nunca lo he hecho con las manos. 4) Al ser mi primera relación sexual tengo miedo de que en el momento de la penetración el condón se me vaya a salir o a romper 5) no tengo ninguna experiencia sexual, pero con mi novia hemos llegado al punto de estar desnudos, nos hemos excitado acariciando nuestras zonas erojenas y hasta me he masturbado encima de ella. Realmente quiero con todas mis ganas disfrutar al máximo esta experiencia. Por lo tanto, quisiera saber con exactitud y sie es posible de una manera grafía lla ubicación exacta del clítoris ya que mi novia es virgen y cuando tuve sexo oral con ella no lo pude ver tal y como lo muestran en los dibujitos. Y finalmente quisiera que me de algunos consejos para que yo los pueda aplicar cuando vaya a tener mi relación sexual y me gustaría también que incluya algunas posiciones que pueda usar para tener un gran nivel de excitación. De antemano le agradezco y espero no molestarlo mucho con tantas preguntas jajaja hasta luego, espero ansiosamente su respuesta.