¿Es normal que duela?

Hola Buen Día! Espero y me pueda ayudar lo que pasa conmigo es que empecé a tener relaciones con mi novio hace 6 meses y hasta hoy solo lo hemos hecho unas 5 veces hasta el día de hoy... La primera vez fue algo leve yo no me sentía segura de hacerlo así que nos detuvimos sin llegar a la penetración completa... Siempre que mi novio intenta entrar en mi yo siento mucho dolor, y casi no lo disfruto pensé que la primera vez nada más me iba a doler, pero no fue así cada que el intenta entrar yo me detengo porque me duele, El dice que tal vez es porque nunca ha alcanzado a romper y que cuando lo haga las demás veces ya no dolerá! ¿Y qué tal si soy frígida? ¿Cómo saberlo? Para los dos han sido nuestras primeras experiencias sexuales... Y yo sabia que la primera vez dolía pero pensé que la 2da vez ya no tanto; También hemos practicado el sexo anal 2 veces y las dos veces he sangrado y también me ha dolido, ¿es normal este sangrado o tal vez mi novio me lastima? ¿La verdad es incomodo sentir este dolor porque no me deja continuar ni mucho menos disfrutar que pasara? Tal vez unfluye que yo al momento de hacerlo tengo temor de quedar embarazada y no logro relajarme por completo, Disfruto de sus besos y sus caricias pero si soy muy sensible de ahí y cuando el intenta penetrar me duele y es incomodo porque todo se queda inconcluso... ¿qué puedo hacer?
Le agradezco mucho su tiempo y su interés gracias y espero su respuesta...