Hombre, menos arriesgado es alquilar. El traspaso tiene más riesgos, pero también te quedarías con el negocio...
Lo primero que tienes que hacer, independientemente de la opción que elijas, es ir al Ayuntamiento de la localidad donde esté el bar. Sección de licencias. Tienes que preguntar si tiene licencia ya y que te revisen el expediente. No vaya a ser que tenga deudas y te las carguen a ti. Es muy frecuente sobre todo en hostelería tener denuncias también de comunidades de vecinos por salidas de humos y esas cosas... Que te digan si tienes que hacer un cambio de titularidad de cara al Ayuntamiento.
Yo te recomendaría que la persona con la que vas a negociar te dé una copia del contrato y se la lleves a un asesor jurídico. Normalmente las Cámaras de Comercio suelen tener un servicio de Asesoría Jurídica que te revisa el contrato por si hay alguna clausula que te pudiera perjudicar. Esto tanto en opción de alquilar como de traspasar.