Es una cuestión muy peliaguda dado que no resulta fácil conseguir donaciones regulares a través de Internet. En mi opinión, gran parte de que eso sea así se debe a que mucha gente aún percibe Internet como un medio poco fiable, circunstancia que en muchas ocasiones lo agudizan ciertas noticias difundidas en otros medios de comunicación que presentan a la red como un lugar siempre peligroso, cuando en realidad no es, ni más ni menos, que un reflejo de la vida: hay gente buena y otra, no tanto. Las donaciones dependen de la voluntad de los usuarios por lo que no resulta sencillo recomendar tácticas universales aplicables a todo el mundo, ya que el comportamiento difiere entre usuarios, sectores o países en que se encuentran.
Sin ánimo de salirme del asunto, te recomendaría que sigas proporcionando contenido de valor relacionado con el campo en que estás especializado, con el fin de que seas percibido como una fuente de valor en dicha área. Esa será la clave para poder recurrir a la colaboración de los asiduos del site con el objetivo de sufragar los costes existentes.
Si dispones de una masa crítica de usuarios fieles puedes establecer un registro obligatorio de modo que sea necesario abonar una pequeña cantidad para acceder a la totalidad de contenidos publicados. Esta opción no supone una donación desinteresada pero te aseguraría disponer de cierta cantidad de forma periódica. Está claro que parte de los usuarios no aceptará pagar por la información de que disponía hasta ese momento de forma gratuita, pero si el contenido que se ofrece es de valor, muchos usuarios se quedarán para consultarlo.
Si la sección de clasificados tiene bastante movimiento y has detectado que es una vía efectiva para los usuarios, puedes establecer una cantidad simbólica para aquellos que más lo utilicen, por ejemplo, dejar las dos primeras publicaciones gratis y cobrar esa cantidad a partir de la tercera.
Por último, te recomendaría aprovechar los posibles contactos con el cliente para recordar que el mantenimiento del site depende en gran parte de las aportaciones voluntarias de los usuarios; por ejemplo, la newsletter es un buen soporte en el que comentarlo de vez en cuando. Es una forma de dar a conocer el esfuerzo que significa mantener un soporte de esas características. A muchos les daría vergüenza, pero en mi opinión no lo considero así (con la vergüenza no se come), porque el usuario es consciente de que no entregaría su aportación a cambio de nada, sino de seguir recibiendo información relevante que cuesta tiempo localizar y elaborar.