Dolor vaginal durante la penetración aun estando lubricada

En cuanto a tu primera pregunta, lo más seguro es que te encontratas un poco tensa, y es por eso que te duela. La próxima vez intenta relajarte un poco más, y pide a tu novio que te estumule un poco más, ya que al estar relajada y estimulada tendrás una fácil penetración, también tiene que ver el tamaño del miembro de tu novio, ya que muchas veces duele menos cuando es grande, ya que psicológicamente te excitas más con un miembro grande que con uno pequeño, de todas formas, si el miembro de tu pareja es pequeño traten de estumularse y cuando llegue el momento de la penetración, tu con tus propias manos introduce su pene y lleva el control de la penetración, ya que muchos hombres suelen ser algo torpes y llegan a lastimar esa área tan sensible. Si aun así te sigue doliendo, existen lubricantes que ayudan a estimular y relajar la vagina, en cualquier sex shop los venden.
Y para tu segunda pregunta, si el solo rozo su pene con tu vagina no hay ningún problema, ya que el liquido pre-seminal quedo en los labios y no se introdujo, aun así, aunque lo haya introducido un poco es mínima la posibilidad, ya que en el liquido pre-seminal no hay suficientes espermas como para fecundar.