Duda sexo

Hola.
Tenia unas dudas a ver si me podrías contestar.
Estoy ahora con una chica que es de otra ciudad, y nos vemos un fin de semana cada 3 semanas más o menos. El fin de semana que nos vemos tenemos sexo a tope, podemos realizar el acto sexual más de 6 veces.
Yo antes no había tenido relaciones sexuales, solo con esta chica, cuando quedamos y es el sábado por la noche o el domingo, siempre pasa lo mismo, tiene un dolor en la vagina y no podemos realizar la penetración, le duele mucho. Ella me dice que nunca le ha pasado eso (estuvo 4 años con un chico) y siempre pasa lo mismo, no se si es un problema mio, de ella, o de lubricación, ¿qué problema puede ser?. Después se lleva 3 días con dolores y calambres.
La otra duda es la siguiente: como te he dicho antes no había practicado sexo y todo esto es nuevo para mi ( aunque ya soy un medio experto je je), el acto lo hacemos sin condón siempre yo eyaculo siempre fuera, desde que nos conocimos ella nunca me ha dicho que me lo ponga y yo tampoco, así que nunca me lo he puesto. De todas formas ella me ha dicho que le cuesta quedarse mucho embarazada, que con su anteriior novio también le pasaba.
Yo lo que quiero es eyacular dentro para ver como es esa experiencia, que seguro que es mucho más gratificante que fuera, pero claro me da miedo de que ella se pueda enfadar aunque ella nunca me dice que la saque. ¿Qué opinas?
Muchas gracias por tener tiempo para mi, un saludo.