Asp.net

webmatrix, iis, .net framewok.
Para tener en cuenta:
Olvida el ASP tradicional

Asp.Net lo puedes desarrollar en cualquier editor que quieras. Pero te recomiendo que consigas el Visual Studio.net que es lo mejor para programar. Tiene una ayuda genial y bueno al instalar el framework el te instala ejemplos y un tutorial muy bueno para .net
También soy autodidacta y estoy dándole con ASP.Net porque es mucho más fácil TODO.
Te envío unos links que me sirvieron para entender la nueva filosofía .Net ya que es delicada. Pero a parte de eso lo demás es mucho más sencillo.-
http://www.microsoft.com/spanish/msdn/comunidad/uni.net/
http://www.microsoft.com/spanish/msdn/centro_recursos/asp_net/default.asp
Aquí tienes suficiente información. Espero que te ayude. No dudes en preguntar que aquí estamos para aprender.

Primero que nada debes tener instalado el .NET Framework que es el motor de ejecución y las clases para tus desarrollos, lo ideal seria utilizar Visual Studio 2003 o si quieres algo más simple puedes utilizar el ASP WebMatrix que es una herramienta que trae un servidor incorporado, sino también necesitaras instalar IIS (Internet Information Server) el cual podrás encontrar en el cd de instalación de Windows. Con respecto a no tener ningún tipo de problemas me parece que no te puedo dar una receta, al contrario te garanatizo que tendrás varios, pero de eso se trata esto de aceptar los problemas como desafíos y dar con la solución. Puedes encontrar muchas herramientas e info adicional en http://www.asp.net
Espero haberte ayudado. No olvides finalizar y valorar esta pregunta.

Necesitas tener el Visual Studio .net. Preferiblemente la version Enterprise Architect 2003. También necesitarías el sql server 2000.