Duda con botón

Hacer lo que pides solo con HTML es imposible. Si quieres enviar un correo desde el navegador, puedes usar la instrucción mailto, pero no podrás indicar a priori que añada ficheros que has seleccionado previamente. Tendrías que añadirlos manualmente una vez que se abra el cliente de correo electrónico. Lo más que puedes hacer es indicar el asunto y poco más. Para hacer lo que quieres, necesitas que tu servidor soporte un lenguaje de programación que te permita enviar correos electrónicos, como Java o PHP. Para Java, puedes usar Apache Tomcat. Para PHP, puedes usar Apache Web Server con la extensión de PHP.
De cualquiera de las formas (PHP o Java), para añadir adjuntos tendrás que usar un formulario como este.
Aquí tienes un Ejemplo en PHP de cómo se manda un correo electrónico a partir de los datos que vienen en un formulario.
Para java es un poco más complicado, y si no tienes experiencia no te lo recomiendo.
Si no quieres instalarte tu propio servidor PHP, una opción es usar un "servicio en la nube" de los que ahora se llevan tanto, como melodysoft, que te permite llamar a un servicio suyo desde tu formulario, siempre que los campos se llamen como ellos definen. Eso sí: seguro que meten publicidad en el mail cuando lo mandan.
Ahora, la decisión es tuya.