Mail c/adjunto

Lo siento mucho... Lo que dices es totalmente imposible en Javascript. Javascript no permite ningún tipo de interacción con el servidor, es un lenguaje completamente ligado al cliente.
Desgraciadamente Java y Javascript apenas comparten algo más que el nombre y algo de sintaxis. Existen restricciones de seguridad, de todas maneras, que impiden que un applet de java pueda leer un fichero arbitrario del disco duro del cliente y enviarlo por la red... Imagínate que fuera posible hacer eso: mañana mismo capturaba unos cuantos miles de ficheros de contraseñas desde alguna página de mucho tráfico (léase porno). Para ese tipo de operaciones es necesario el consentimiento expreso del usuario.
La segunda opción es más realizable, siempre bajo el control del usuario del navegador cliente. Es decir, puedes mostrar una caja de texto en la que dejar un mensaje, un control especial para colocar el nombre de un fichero del disco duro local y un botón de envío. El problema es que Javascript no puede ayudarte... Necesitas un programa CGI en el servidor, o apoyarte en plataformas como ASP, JSP, PHP... todo en servidor, como ves. En cliente apenas necesitas poner un FORM de HTML, con el action apuntando a tu CGI (si escoges esa opción), con un TEXTAREA y poco más:
<form action="/cgi-bin/miprogramacgi" method="post">
Introduce aquí tu mensaje:<br>
<textarea name="mensaje" cols="40" rows="5"></textarea>
<br>
Pulsa aquí para adjuntar un fichero:<br>
<input type="file" value="Adjuntar">
<br>
<input type="submit" value="Enviar">
</form>
Miprogramacgi suele programarse en Perl o en C, y necesitas acceso especial a tu servidor para instalarlo... Se podrían escribir libros sobre ello.
Lamento no haberte podido ayudar mucho, pero, como te dije, no hay nada que puedas hacer en Javascript para conseguir lo que quieres.