Ejecutar una aplicación desde un web

Si si es posible y hay dos opciones. !.- Opción numero uno pon la ruta de tu programa en el hipervínculo.
Opción numero 2.-pon las variables

No tengo claro qué tipo de ejecución quieres realizar.
Si tienes una página web en tu equipo y desde la misma quieres activar una de las aplicaciones solo tienes que poner un enlace con la ruta correcta al ejecutable de dicha aplicación. Te preguntará si quieres descargar dicho archivo o abrirlo, le das a la opción de abrir y se ejecutará.
Tienes que tener en cuenta que la ruta puede comenzar con la dirección IP del servidor donde se ejecuta la págia web, y el path hasta la aplicación.

Lo que indicas se hace con un servlet que pueda acceder a tu disco duro local. Ten en cuenta que desde el servidor, no se va a saber como está organizado tu disco duro, y por lo tanto no podrás ejecutar nada, a no ser que le des un link directo al programa de tu PC, o un servlet que te busque cual es el programa local que deseas ejecutar.
No olvides cerrar la pregunta para que otros me puedan preguntar!.

¿Qué tipo de aplicación sería? Una para descargar (¿cómo un .exe)? Si es así, entonces cópialo en una carpeta de tu web y lo linkeas (por ejemplo: "archivos/miaplica.exe"), cuando el navegante le cliquee, la aplicación se descargara desde el servidor para ejecutarse.