Entrega de avances a cliente de un proyecto web

En cuanto al tipo de diagramas, si tu cliente no tiene relación con el mundo de la informática le va a dar igual que le hagas un diagrama de Gantt, una función exponencial o se lo presentes en Powerpoint, no se va a enterar de nada igualmente. (Esto te lo digo entre informáticos ;D ).
Te comentaré un poco lo que yo suelo hacer cuando tengo que ir presentando un proyecto poco a poco.
En principio presento los prototipos (Antes los hacía en papel, ahora en Photoshop que es más cómodo y "bonito" para el cliente).
Luego creo las plantillas html, es decir, creo la página (o parte de ella) para mostrar la interfaz al cliente, como se va a ver. Yo les dejo jugar un poco con ella, que naveguen por los links, pero también les advierto de que es un prototipo y no tiene porqué funcionar (más de uno vé un link roto y se enfada).
A partir de aquí voy dividiendo la creación del proyecto en partes (por ejemplo, parte de cliente, parte de administrador, parte pública...) y suelo irlas presentando según las voy acabando. Éstas sí que quedan completamente terminadas cuando las presento.
En cuanto al cálculo de tiempo, si no lo has hecho nunca, es normal que no aciertes y que tengas que corregir tu calendario en varias ocasiones.
Yo te recomiendo que siempre planifiques por lo alto. Que te des tiempo de sobra, y si realmente te sobra tiempo lo empleas en buscar y corregir errores.
Perdona por haber tardado en contestar, pero me acaba de llegar tu pregunta a mi correo.
Espero que te sirva de ayuda, y si necesitas cualquier aclaración más no dudes en preguntarme.

Hola Iker:
Te agradezco por compartir tu experiencia. He estado leyendo algunas opiniones sobre la conveniencia o no de desarrollar aplicaciones web de sistemas que normalmente son aplicaciones de escritorio, como la que yo piendo desarrollar. No se si me puedas dar tu opinión al respecto. No se si al hacerlo web le crearé al usuario problemas de retardo, al tener que esperar respuesta de un servidor por cada petición. Te digo esto porque al ser un sistema de facturación, inventarios, etc. tendré que diseñar formularios que se parezcan un poco al entorno gráfico al que los usuarios están acostumbrados con los aplicativos de escritorio.
Además que consideraciones de conexión a internet, servidores, etc. tengo que tomar en cuenta a la hora de echar a andar dicho sistema. ¿Será mejor que el cliente tenga su propio servidor o será mejor pagar un web hosting?
Gracias por tu opinión

Realmente las diferencias entre una aplicación web y una aplicación de escritorio son bastante mínimas de cara al usuario (los programadores tenemos serios problemas por ejemplo a la hora de interactuar con el sistema operativo si fuera necesario).
Si el usuario tiene una conexión a internet lo suficientemente rápida (es decir, 1Mb o más), no creo que tenga problemas de velocidad. Claro que tú, como programador, debes tener en cuenta ciertas medidas (por llamarlo de alguna manera), para que el tiempo de carga no se incremente demasiado. Por ejemplo, el uso excesivo de imágenes puede ser una causa directa de lentitud.
En cuanto al diseño de los formularios. Lo ideal es que presentaras varios prototipos y el cliente pudiera elegir el estilo que más le guste. Si esto no es posible yo te recomiendo que no hagas el más "super-bonito" que sepas, sino el más funcional y el que más usable sea (que no quiere decir que tenga que ser feo ;D ).
Pagar un web hosting con soporte de Java no es precisamente barato que se pueda decir. Y el precio anual de uno de estos es como para tenerlo en cuenta. La velocidad, como te he dicho antes, si el cliente tiene un mínimo de conexión y tu te esfuerzas en que cargue rápido no hay ningún problema.
En cuanto a usar un servidor remoto o uno local. Los dos tienen ventajas y desventajas.
El servidor remoto es accesible desde cualquier lugar de manera muy sencilla mientras que el local requiere configuraciones especiales.
El servidor local, por contra, es mucho más rápido corriendo en local que el remoto.
También tienes la ventaja de que un servidor contratado, ante cualquier problema, es enviar un email y te lo solucionan todo administradores profesionales que te darán una calidad de servicio. El servidor local probablemente, ante un problema, lo tengas que manejar tú y puede llegar un punto que no conozcas demasiado bien cual es la raíz del problema.
Dicho todo este rollo (que ya lo siento), te propongo otra idea a tener en cuenta: Una aplicación de escritorio con base de datos remota. Es decir, una aplicación que instalada en cualquier ordenador sea capaz de conectar con una base de datos instalada en un servidor. De esta manera te aseguras una confidencialidad, ya que nadie podría acceder al servidor por web, y por otra parte te aseguras que la base de datos sea accesible desde cualquier lugar (por ejemplo desde la casa del cliente, si lo desea).
Para esto hay tecnologías nuevas que están apareciendo, yo te recomiendo en este caso Adobe Air. Es una tecnología puntera en el campo que está dando muy buenos resultados. También se puede desarrollar en Visual Basic, Java, C/C++ ...
Esto es solo una idea, para que veas que hay más alternativas. Ya me contarás si te he ayudado, y como siempre digo, si necesitas cualquier aclaración más aquí me tienes para lo que quieras.

Hola Iker:
Como siempre te agradezco el que compartas tu experiencia y tu disposición para aclarar las dudas a personas como yo.
Me das otra opción, leeré sobre Adobe Air pues no había escuchado sobre esta tecnología.
Tal vez si tuvieras algún manual sobre este y me lo pudieras enviar, te lo agradecería.
Mi e-mail es (xxxxxx).
Atentamente
Leyla

Siento decirte que no tengo ningún manual de Adobe Air ahora mismo, pero seguro que puedes encontrar tutoriales en Google fácilmente.
De todas maneras te dejo la página con la documentación oficial
http://www.adobe.com/devnet/air/ajax/quickstart/
Está en inglés y es lo que uso yo para entretenerme ya que en el trabajo no programo con Adobe Air, así que me entretengo en casa cuando tengo un rato aprendiendo cosillas nuevas.
No se me ocurre más que contarte. Si te queda cualquier duda ya sabes como encontrarme :D