2 HDD y 2 S.O ¿Como elegir?

Para que funcione lo que quieres debes tener un gestor de arranque, funciona con sistemas operativos diferentes, pero nunca he probado con dos iguales, de todos modos te mando un página de donde podrás bajar el programa y el tutorial de como funciona http://gag.sourceforge.net/es-download.html, no te olvides de finalizar la pregunta, o si tienes duda vuelve a escribirme

Bueno amigo eso si es un problema por quelos sistemas operativos 9x, requieren obligatoriamente estar instalados en el disco (c)
Lo que puedes hacer es que cuando quieras iniciar con el disco secundario es configurar la bios para que inicie con drive 0 para el disco principal y cuando quieras iniciar con el otro disco tienes que poner la opción drive 1 o drive 2 según sea el caso. Si fueran s.o. distintos seria más sencillos por que no necesitan estar instalados en c para ser ejecutados de todas formas aquí te mando un ejemplo de un menu boot de windows con particiones distintas para que tengas una idea
[boot loader]
timeout = 10
default = multi(0)disk(0)rdisk(0)partition(1)\WINDOWS
[operating systems]
multi(0)disk(0)rdisk(0)partition(1)\WINDOWS = "Microsoft Windows XP Professional" /noexecute=optin /fastdetect
multi(0)disk(0)rdisk(0)partition(2)\WINDOWS = "Microsoft Windows XP Professional" /noexecute=optin /fastdetect
Este es el archivo multiboot de windows para seleccionar un s.o de inicio. Pero recuerda que la única manera de que windows 9x se ejecute correctamente es que este instalado en c
si el otro disco no fue configurado para iniciar desde de entonces no va a arrancar si asume esta como de espero haberme explicado bien si no te sirve eso me escribes u veremos como se soluciona