IIS y Proxy Server..

No existe una restricción a que una tarjeta de red contenga más de una IP por tanto lo que puedes hacer es agregar la segunda IP a la misma tarjeta(en el panel de control) y funcionaría sin problemas, debes configurar que según el header a que sitio se dirige (directorio), además que debes configurar el DNS apuntando a la misma IP (debes hacer el correcto registro de ella en NIC).
Respecto a Proxy no es muy buena idea agregar el Proxy al mismo Server que tu sitio Internet, por la seguridad que esto implica, siempre debes considerar una barrera antes como un Firewall, o el Proxy, mi recomendación es que sea una máquina distinta, ojo que debe ser una máquina con mucha memoria y mucho espacio en disco, recuerda que este servicio hace caching por tanto necesita haaarto espacio en disco y memoria RAM libre ya que el proxy valida a cada usuario que sale, es importante destacar que si son pocas máquinas menos de 100 creo yo creo que es mejor un NAT ya que es más simple, la mayoría de las cosas funcionan a través del NAT, ya que no modifica los paquetes TCP/IP ya que trabaja a nivel de hardware casi, en cambio el Proxy trabaja a nivel de TCP/IP.
A través del Proxy olvídate por ejemplo de acceso FTP funciona no mal, ! MUY MAL!, además yo creo que tu querrás salir a Internet con la misma velocidad que tenías antes del Proxy ¿o no?.
Alex