Debes tener un formulario principal (le llamaré FormPrincipal) el cual es el que muestra el mensaje, en ese formulario podrías declarar una variable(le llamaré DeshabilitarMensaje) que indique si se muestra o no el formulario del mensaje(le llamaré FormMensaje).
La variable la declaras de la siguiente forma
Public DeshabilitarMensaje as Boolean
y para mostrar el mensaje algo como
Sub MostrarMensaje()
If DeshabilitarMensaje=False Then
FormMensaje.Show
End If
End Sub
En el formulario del mensaje creas tu interfaz con el checkbox y cuando lo cierres(evento QueryClose o Similar) dependiendo del valor que tenga el checkbox (le llamaré CheckDeshabilitar) cambias el valor de la variable del formulario principal. El siguiente código debes ponerlo dentro del evento QueryClose o similar
If CheckDeshabilitar=vbChecked Then
FormPrincipal.DeshabilitarMensaje=True
End if
Para Habilitar el Mensaje Nuevamente Solo Tendrías que cambiar el valor de la variable DeshabilitarMensaje a False, podrías hacerlo con una combinación de teclas, o poner un botón en el formulario principal, o de la forma que mas te parezca.
FormPrincipal.DeshabilitarMensaje=False