Te cuento pase por lo mismo si el WIngate se vuelve loco y aunque todo este bien no quiere server para algunas cosas, lo que hice yo en lugar de reinstalar era por ejemplo agregar en Wingate otro HTTP en un puerto distinto y así reconfigure los equipos y funciono. Pero tiene unos fallos las versiones demo o crack. Lo dle Chat es casi imposible si usas lugares con tecnología Java, por ejemplo en LatinChat tienes que escoger HTML Light para poder chatear pues el Java no lo permite Wingate, tampoco WinRoute.
Si te digo lo que hice te rendirás, tuve que Instalar Windows 2000 Server en mi negocio para que los equipos salieran completamente bien, así el administra todo y deja salir bine, porque pasa esto, bueno el deja por defauld todos los puertos de comunicaciones abierto, por eso permite que entre en esos sitios de chat.
Aqui esta lo que dice Wingate de Sitios Java con Autenticacion.. Suerte
http://www.deerfield.com/support/WinGate/kb/index.htm?a=1045