Apache y Windows 2000

Bueno como bien dices te advierte de que en Win32 no funcione bien, pero la razón es simple al igual que MySQL en Win32 tampoco funciona bien, es porque son programas diseñados para trabajar en Linux al ser un sistema operativo completamente diferente tienen que cambiar muchas cosas, por ejemplo con el mismo PHP de linux y windows no se graba o escriben ficheros de la misma manera en un sistema que en otro.
Si lo instala y no te da problemas y se arranca el servidor Apache difícilmente tendrás dificultades yo lo tuve una temporada corriendo bajo Windows 2000 profesional.