Te comento lo que sucede es que hace tiempo microsoft compro Skype y como muchos de los servicio que ofrecen son similares han decidido unificarlo todo en 1 que sera como bien dices skype. El proceso es muy simple simplemente tienes que descargarte skype (debajo te dejo el link) e iniciar sesión con tus datos (tu correo @hotmail y contraseña). Si ya dispones de una cuenta de skype podrás fusionarlas de tal manera que todos los contactos que tenias en tu cuenta de messenger y en la se skype se unifican. Es proceso es realmente simple y no afecta prácticamente, simplemente cambias una aplicación por otra.
Sobre lo de varios correos no me queda del todo claro a que te refieres. Si lo que quieres decir es que ahora tienes varias cuentas @hotmail o sea varios usuarios de messenger tendrás lo mismo en skype simplemente tendrás que iniciar sesión en skype con los datos de cada una.
http://www.skype.com/es/