Transferir software de una Pc a otra

Buenas,

tengo una tarea pendiente que hasta ahora me da vueltas en la cabeza, pues no se por donde empezar.

Tengo un cliente que desea modernizar su computadora y eso significa en pocas palabras, comprarse una nueva. Hasta ahí todo bien, lo que sucede es que ahora necesita seguir utilizando cosas que tiene en su antigua computadora, lo mas esencial para el es seguir utilizando un programa, que le ayuda a monitorizar las compras y ventas que sigue su empresa.

Hasta ahí estuve pensando, que podría ser posible utilizando algún programa de transferencia, en el mercado existen muchos, pero la piedra que me encontré en el camino es el siguiente y es ahí donde va mi pregunta:

Es posible seguir utilizando un programa, si lo transfiero de una PC a otra? Una computadora utiliza Windows ME y la nueva utiliza Windows8.

Lo peor de todo es que mi cliente no tiene ningún archivo ejecutable, es por eso que se me ocurrió lo de transferir el programa a otra Pc.

Espero no ser el único con este problema. Por eso recurro a Ud.s, se que por ahí hay alguna persona que a tenido algún caso similar, por no decir peor.

Les agradezco de antemano.

Martin