Hola, ¿Es legal vender camisetas con diseños propios con frases de grupos de música?

Pues no creo que sea ilegal desde mi punto de vista, siempre y cuando no utilices ninguna frase que este registrada o marca, puede ser que si existan algunas frases registradas pero te recomiendo que te asesores bien, en México existe un lugar llamado IMPI que se dedica a registro de marcas y ahí te asesoran, si eres de otro lado pues investiga como se registran marcas y todo eso ahí te deben de orientar bien, pero por lo que veo es poner un texto como "Imagina" en un diseño creado por ti, hasta donde yo se no puedes registrar "Imagina" pues son palabras de uso común, es decir no se pueden registrar palabras que usa toda la gente, pero si eslogans como los de la Coca-Cola pero son palabras compuestas, si es una sola palabra es mas fácil y no debes de tener problemas, suerte!

Esto no es legal dado que usas la imagen de alguien que está registrada a una disquera o posee un copyrigth a una persona.

Verifica mejor en la legislación de tu país o consulta con algún abogado o licenciado en leyes.