Estas mezclando cosas, vamos a poner ejemplos, la conexión normal es conectar tu ordenador y el de tu amigo para mandarle un email. Es como si le llevaras una carta y se la dieras en la mano, el sabe quien eres.
Un proxy es cuando tu ordenador no se conecta directamente al de tu amigo, sino que hay un intermediario, es como si tu usaras una empresa de mensajería para mandarle la postal a tu amigo, si en la postal no pones quien eres, el no sabrá de quien es esa postal.
Una VPN es lo mismo que el primer caso, solo que toda la información que se envía va cifrada. En el ejemplo de la postal, imagina que vas en autobús, todo el mundo puede leer lo que has escrito en la postal, una vpn seria como si metieras la postal en una caja con cerradura, y la llave solamente la tiene tu amigo. Da igual que alguien te robe la caja, porque nunca podrá ver lo que hay dentro. Pero en este caso sigues siendo tu quien la da la caja a tu amigo, así que si sabrá quien eres.