Sería conveniente saber la zona geográfica donde se sitúa la azotea.
Por lo que comentas, tienes una azote con una imprimación de caucho y posteriormente rematada con una lámina asfáltica autoprotegida con gravilla. Eso podría funcional aceptablemente en una pequeña superficie, pero si comentas que hay más de 250 m2, Son elementos con muchísima dilatación, que si no están protegidos, comienzan a agrietarse.
Hay que tener en cuenta que una azotea al sol, coge entre 8 y 12 grados más de la temperatura ambiente y en verano es fácil que ese suelo supere los 50 grados.
Mi consejo, con lo que hay hoy en día, es usa polímeros asfálticos. Es un material con una gran capacidad de absorber dilataciones incluso roturas puntuales.
Sobre esta capa de aislamiento, siempre es aconsejable una cada de aislamiento térmico específico para ruelos (floormate o similar). Así se protegerá la lámina de los excesos de frío y de calor.
Posteriormente una capa de al menos 7 a 10 cm de mortero de cemento al menos ligeramente armado y por último el acabado final que se le quiera dar.
Yo considero esta solución mucho más optima que lo que tienes actualmente que a comenzado a darte problemas y casi con total seguridad es solo el principio del problema.