, O usas tails o usas VPN, pero tails no es amistoso con VPN, de hecho usa como VPN a Tor, I2P y quizá también freenet que además de funcionar como VPN procuran asegurar tu anonimato mientras que el VPN el administrador siempre sigue pudiendo monitorear tu tráfico, por eso te había recomendado previamente que leyeras las condiciones del servicio detenidamente aunque sea tedioso mientras que con tails ya sabes que el sistema operativo en si está concebido para protegerte integralmente.
Yo he chequeado el cambio de IP usando http://whatismyipaddress.com con diferentes clientes VPN para Android y allí se comprueba. Funcionaba con los proxies pero además de haberse vuelto rastreables (solo por entendidos) pasan muy saturados.
A continuación te hago una comparativa entre VPN y tails.
VPN pros
Oculta tu tráfico de tu ISP y cualquier otro interceptor al sitio de destino.
Oculta tu IP
Navega a alta velocidad.
Usas el sistema operativo que desees menos tails.
Todas las aplicaciones pasan por la VPN, por ello se puede utilizar Javascript y flash porque la IP que toma es la de la VPN.
VPN contras
No es gratuito
El administrador puede ver tu IP y tu tráfico
Tails pros
Gratuito
Alto nivel de anonimato
Está concebido para brindar alta seguridad.
Contras
Navegación muy lenta
Cantidad muy limitada de aplicaciones